冷雨萱每天学个机理合成六元杂环(二)-有机人名反应
冷雨萱
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反应实例5
反应说明:该反应分两步,第一步α,β-环氧乙烷羧酸在酸性条件下脱羧形成醛。第二步醛与胺反应形成亚胺离子,然后再发生Pictet-Spengler反应生成产物
反应机理
A:在酸性条件下形成较稳定的苄基碳正离子
B:脱羧形成烯醇,然后重排生成醛
C:发生Pictet-Spengler反应得到产物
反应实例6
反应说明:该反应提供了一种由烯烃合成含氮六元环杂环的方法
反应机理
A:烯丙基硅加成到亚胺正离子(硅基能够使β-碳正离子稳定化)
B:脱掉三甲基硅形成烯
C:分子内环化形成较稳定的叔碳正离子
反应实例7
反应说明:该反应是通过杂原子Diels-Alder反应来合成杂原子六元环的反应。在天然化合物合成中有很重要的应用价值
反应机理
A:分子内酰基迁移
B:形成邻醌甲烷
C:通过Hetero-Diels-Alder反应形成endo-加成产物
反应实例8
反应说明:该反应是Cope消去反应
反应机理
A :Cope消去
B:逆Cope消去反应
反应实例9
反应说明:该反应是一种合成喹啉的新型反应
反应机理
A:富电子的炔进攻溴分子进行溴化反应
B:脱掉一分子氮气和一分子氯化氢进行芳构化得到产物
本文摘自---有机化学反应机理狗富贵,互相旺
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